Гомологические или тесно связанные ряды веществ. Гомологические ряды. Смотреть что такое «Гомологические ряды» в других словарях

ГОМОЛОГИЧЕСКИЕ РЯДЫ, последовательности химических соединений с однотипным строением и одинаковыми функциональными группами; каждый член таких последовательностей - гомолог - отличается от соседнего на постоянную структурную единицу, или гомологическую разность, обычно на метиленовую группу СН 2 , как, например, в гомологических рядах алканов (общая формула С n Н 2 n+2 , n = 1, 2, ...), алкенов (С n Н 2 n , n = 2, 3, ...), насыщенных одноосновных карбоновых кислот (С n Н 2 n + 1 СООН, n = 0, 1, 2, ...). Понятие о гомологических рядах, сформулированное Ш. Жераром в 1840-е годы, имеет большое значение в органической химии, так как служит основой классификации органических соединений.

Существование гомологических рядов обусловлено способностью атомов углерода соединяться между собой и одновременно с атомами других элементов ковалентными связями в прочные цепи и циклы. В значительно меньшей степени такой способностью обладают атомы некоторых других химических элементов, например, кремния, который образует гомологический ряд силанов SinH 2n+2 (n = 1 - 8) и кремния галогенидов.

Гомологи имеют одинаковые химические и закономерно изменяющиеся физические свойства. Так, температуры кипения соседних гомологов для гомологических рядов соединений с неразветвлённой цепью в середине ряда (С 5 -С 14) отличаются на 20-30 °С, а каждой добавленной группе СН 2 соответствует увеличение теплоты сгорания на 630-660 кДж/моль. У высших членов ряда различия в свойствах соседних гомологов сглаживаются. Иногда химические и физические свойства первых членов гомологического ряда существенно отличаются от свойств прочих членов гомологического ряда, например, взаимодействие формальдегида со щелочами протекает иначе, чем в случае других альдегидов, муравьиная кислота значительно сильнее, метанол существенно более токсичен, чем их гомологи.

Некоторые молекулы могут входить в несколько различных гомологических рядов, например, циклопропан входит в гомологический ряд, образуемый циклическими, или ядерными, гомологами (циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан и так далее), и в ряд цепных гомологов (циклопропан, метилциклопропан, этилциклопропан и др.). Высокомолекулярные соединения образуют полимергомологические ряды, каждый член которых - полимергомолог - отличается от других числом структурных звеньев (степенью полимеризации).

Наряду с гомологическими рядами в органической химии выделяют винилогические, генетические и изологические ряды. Винилогические ряды образуют соединения с одинаковыми функциональными группами и сопряжёнными двойными связями; каждый член винилогического ряда отличается от соседних на виниленовую группу СН=СН, например первыми членами винилогического ряда альдегидов являются ацетальдегид СН 3 СОН, кротоновый СН 3 СН=СНСОН и сорбиновый СН 3 СН=СНСН=СНСОН альдегиды. Генетические ряды образуют органические соединения с одинаковым числом атомов углерода в молекуле, но с разными функциональными группами, например в генетический ряд этана С 2 Н 6 входят этилхлорид С 2 Н 5 Сl, этанол С 2 Н 5 ОН, этиламин С 2 Н 5 NH 2 , ацетальдегид СН 3 СНО, уксусная кислота СН 3 СООН и др. Изологические ряды образуют органические соединения, отличающиеся друг от друга только степенью ненасыщенности, например этан С 2 Н 6 , этилен С 2 Н 4 , ацетилен С 2 Н 2 .

Лит.: Жданов Ю. А. Гомология в органической химии. М., 1950.

Предельными (насыщенными) углеводородами называются углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой связью, причём все единицы валентности, не затраченные на связь между атомами углерода, насыщены атомами водорода.

Представителями предельных углеводородов являются метан CH 4 ; этан C 2 H 6 ; пропан C 3 H 8 ; бутан C 4 H 10 ; пентан C 5 H 12 ; гексан C 6 H 14 . Однако этот ряд можно продолжить. Существуют углеводы C 30 H 62 , C 50 H 102 , C 70 H 142 , С 100 Н 202 .

Если рассматривать углеводороды ряда метана, то нетрудно заметить, что каждый последующий углеводород можно произвести от соответствующего предыдущего замещением одного атома водорода группой CH 3 (метил). Таким образом, состав молекулы последующего углеводорода увеличивается на группу CH 2 .

Ряд химических соединений одного структурного типа, отличающихся друг от друга на одну или несколько структурных единиц (обычно на группу CH 2), называется гомологическим рядом, а каждый из углеводов – членом гомологического ряда или гомологом. Если располо­жить гомологи в порядке возрастания их относительной молекулярной массы, они образуют гомологический ряд.

Группа CH 2 называется гомологической разностью или гомологической разницей. Общая формула предельных углеводородов C n H 2 n + 2 , где n – число атомов углерода в молекуле.

Если от молекулы углеводорода отнять атом водорода, то остаток молекулы с открытой связью называется углеводородным радикалом (обозначается буквой R). В свободном виде радикалы из-за большой реакционной способности не существуют.

Явление гомологии – существование рядов органических соединений, в которых формула любых двух соседей ряда отличается на одну и ту же группу (чаще всего CH 2). Физико-химические свойства соединений изменяются по ходу гомологического ряда. В органической химии в основе понятие гомология основывается на фундаментальном положении о том, что химические и физические свойства соединения обусловлены структурой его молекул: эти свойства определяются и функциональными группами соединения, и его углеродным скелетом.

Весь комплекс химических свойств и, следовательно, отнесённость соединения к определённому классу, определяется именно функциональными группами, но степень проявления химических свойств или физические зависит от углеродного скелета молекулы.

При отсутствии изомерии в случае подобия углеродных скелетов соединений формулу гомологичных соединений можно записать как X– (СН 2) n – Y, соединения с различным числом n метиленовых звеньев являются гомологами и принадлежат к одному классу соединений. Итак, соединения-гомологи принадлежат к одному классу соединений, а свойства ближайших гомологов наиболее близки.

В гомологических рядах наблюдается определённая закономерное изменение свойств от младших членов ряда к старшим, но такая закономерность соблюдается не всегда, в некоторых случаях она может нарушаться. Чаще всего это происходит в начале ряда, потому что образуются водородные связи при наличии функциональных групп, способных к их образованию.

Примером гомологического ряда может служить ряд предельных углеводородов (алканов). Простейший его представитель – метан СН4. Гомологами метана являются: этан C 2 H 6 ; пропан C 3 H 8 ; бутан C 4 H 10 ; пентан C 5 H 12 ; гексан C 6 H 14 , гептан C 7 H 16 , октан – С 8 Н 18 , нонан – С 9 Н 20 , декан – С 10 Н 22 , ундекан – С 11 Н 24 , нодекан – С 12 Н 26 , тридекан – С 13 Н 28 , тетрадекан – С 14 Н 30 , пентадекан – С 15 Н 32 , эйкозан – С 20 Н 42 , пентакозан – С 25 Н 52 , триаконтан – С 30 Н 62 , тетраконтан – С 40 Н 82 , гектан – С 100 Н 202 .

Остались вопросы? Не знаете, что такое гомологический ряд?
Чтобы получить помощь репетитора – .
Первый урок – бесплатно!

blog.сайт, при полном или частичном копировании материала ссылка на первоисточник обязательна.

Алканы - класс углеводородов с общей формулой C n H 2n+2 . Родственные соединения, отличающиеся на одну метиленовую группу -CH 2 -, образуют гомологический ряд алканов. Самым простым веществом ряда является метан с одним атомом углерода (CH 4).

Гомологи

Родственные соединения - гомологи - схожи химическими, но различны физическими свойствам. В зависимости от количества атомов углерода выделяют газообразные, жидкие, твёрдые алканы. Первые четыре представителя - газы, гомологи с 5-15 атомами углерода - горючие жидкости. Высшими алканами называют воски и твёрдые вещества с 16-390 атомами углерода.

Рис. 1. Горение метана.

Названия алканов отличаются суффиксом -ан после греческого обозначения числительного:

• ун- или ген- - один;
• до- - два;
• три- - три;
• тетра- - четыре;
• пент- - пять;
• гекс- - шесть;
• гепт- - семь;
• окт- - восемь;
• нон- - девять;
• дек- - десять.

Названия первых четырёх гомологов закрепились исторически. Каждое десятое название «переходит» к следующим девяти веществам, сохраняя числительные приставки и классовый суффикс. В таблице гомологического ряда алканов описаны первые 20 гомологов.

Температуры плавления и кипения алканов повышаются с увеличением количества атомов углерода и, соответственно, молекулярной массы. При этом всем алканам свойственна плотность меньше единицы. Алканы плавают на поверхности воды и растворяются только в органических растворителях.

Изомеры

Алканы - нециклические насыщенные углеводороды. Молекулы представляют собой длинные или разветвлённые углеродные цепи. Гомологичные алканы могут образовывать изомеры. Чем больше атомов углерода, тем больше вариантов изомеров. Первые три алкана (метан, этан, пропан) изомеров не образуют. Бутан, пентан, гексан имеют только структурные изомеры. У бутана их два: н-бутан и изобутан. Пентан образует н-пентан, изопентан, неопентан. Гексан имеет пять изомеров: н-гексан, изогексан, 3-метилпентан, диизопропил, неогексан.

Гомологи от гептана и выше помимо структурных изомеров образуют стереоизомеры или пространственные изомеры, отличающиеся положением атомов в пространстве. Две молекулы идентичны по строению и структуре, но выглядят как предмет и его зеркальное отражение.

Рис. 2. Стереоизомеры.

Длинные названия изомеров составляются по международной номенклатуре ИЮПАК. Словесное обозначение состоит из трёх частей:

• цифр и приставки, обозначающих количество присоединённых групп;
• названия групп;
• названия главной (самой длинной) цепи.

Например, название изомера гептана 2,3-диметилпентан, указывает, что молекула состоит из пяти атомов углерода (пентана) и двух метильных групп, присоединённых ко второму и третьему атомам углерода.

Для отображения строения изомеров используются структурные формулы. Метильная группа -CH 3 записывается либо через черту вверх или вниз от атома углерода, либо в скобочках после группы -CH 2 в углеродной цепи. Например, H 3 C-CH 2 -CH(CH 2 CH 3)-CH 2 -CH 3 .

Рис. 3. Структурная формула.

Количество изомеров для каждого алкана можно рассчитать математически. Поэтому многие изомеры существуют только в теории. Предполагается, что гектан (C 100 H 202) может иметь 592 107 ∙ 10 34 изомеров, а это далеко не последний алкан в гомологическом ряду.

Что мы узнали?

Алканы образованы гомологическим рядом метана с общей формулой C n H 2n+2 . Каждый последующий гомолог отличается от предыдущего на одну группу CH 2 . С возрастанием атомов углерода в гомологическом ряду меняется физическое состояние веществ. Высшими алканами считаются соединения, содержащие более 15 атомов углерода. Это твёрдые вещества. Жидкости содержат 5-15 атомов углерода, газы - 1-4. Начиная с четвёртого гомолога, все алканы образуют структурные изомеры. Помимо этого алканы от гептана и выше могут образовывать стереоизомеры.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.2 . Всего получено оценок: 212.

В данной статье читатель найдет информацию о гомологичных соединениях, узнает, что они собой представляют. Будут рассмотрены общие свойства, формула веществ и их наименования, характеристика. К тому же затронуто будет не только химическое понимание гомологов, но и биологическое.

Что такое гомологический ряд

Гомологический ряд - это химические соединения, имеющие аналогичный структурный тип, но различающиеся по количеству повторения элементарных единиц вещества. Различие структурных компонентов, а именно одинаковых единиц, и называется гомологической разностью. Гомологами называют вещества, которые находятся в одном и том же гомологическом ряду.

Примером гомологов могут служить спирты, алканы, алкины, кетоны. Если рассматривать гомологичный ряд на примере алканов - простейших представителей (характерная формула: C n H 2 n+2), то видим сходства в структуре ряда представителей данного рода веществ: метан CH4, этан C2H6, пропан C3H8 и так далее; метиленовые звенья CH2 являются гомологической разностью в ряде этих веществ.

Общие представления о структуре и гомологии соединений

Представление о гомологии веществ в органической химии базируется на понимании того, что как физические, так и химические качественные характеристики веществ могут определяться молекулярной структурой. Свойства гомологических соединений могут зависеть от строения углеродного скелета и функциональной группы определенного соединения.

Определить химические свойства и, следовательно, принадлежность гомолога к конкретному классу возможно по его функциональной группе. В качестве примера можно обратить внимание на карбоксильную группу, которая отвечает за проявление кислых свойств и принадлежность вещества к карбоновым кислотам. Однако определить уровень проявления химических или физически качеств можно, изучая не только функциональную группу, но и углеродный молекулярный скелет.

Существуют соединения, в которых углеродные скелеты схожи, иными словами, изомерия в них отсутствует. Такие гомологи записываются следующим образом: X - (CH 2) n - Y. Количество метиленовых n-звеньевых единиц является гомологичным и относится к классу соединений одного вида. Подобные виды гомологов являются ближайшими.

Гомологический ряд веществ носит некоторые общие закономерности изменения свойств от младших представителей к старшим. Подобное явление способно нарушаться, что связано с образованием водородной связи при наличии группы, которая может их образовывать.

Гомология альдегидов

Альдегиды - ряд соединений органического типа, содержащих в себе альдегидную группу - COH. В веществах данного типа карбоксильная группа взаимосвязана с водородным атомом и одной радикальной группой.

Гомологический ряд альдегидов имеет общую формулу R-COH. Одним из элементарных представителей является формальдегид (H-COH), в нем альдегидная группа связана с H. В других, предельных представителях данного ряда соединений водородный атом заменяется на алкин. Общая формула: C n C 2 n+1 -COH.

Альдегиды рассматриваются в качестве веществ, которые произошли в результате замены в парафиновом углеводородном атоме H на группу альдегидную группу. Для таких химических соединений изомерия и гомология является аналогичной другим производным предельных однозамещенных углеводородов.

Наименование альдегидов составляется в зависимости от названия кислоты с таким же количеством углеродных атомов в молекуле, например: CH3-CHO - уксусный альдегид, CH3CH2-CHO - пропионовый альдегид, (CH3)2CH-CHO - изомасляный альдегид и т. д.

Гомология алкинов

Алкины - это углеводородные химические соединения, несущие в себе тройные связи между атомами C. Они образовывают ряд гомологов с характерной формулой C n H 2 n-2 . Общая особенность положения углеродного атома при тройном количестве связей - состояние sp-гибридизации.

Гомологический ряд алкинов: этин (C2H2), пропин (C3H4), бутин (C4H6), пентин (C5H8), гексин (C6H10), гептин (C7H12), октин (C8H14), нонин (C9H16), децин (C10H18).

Физические свойства алкинов определяются аналогичным образом с алкенами. Например, температура кипения и плавления постепенно возрастает с увеличением длины главенствующей цепи углерода и молекулярной массой. К химическим свойствам можно отнести реакции галогенирования, гидрогалогенирования, гидратацию, полимеризацию. Для алкинов также характерны реакции замещения.

Гомология в биологии

Гомологический ряд используется в биологии, однако носит несколько иной характер. Н. И. Вавилов открыл закон, в соответствии с которым происхождение видов и даже родов растений, сходных между собой, влечет протекание изменчивости по параллельным путям. Роды и виды, характеризующиеся генетически аналогичными наследственными изменениями, могут послужить способом определения изменений в проявлении признаков для иных, родственных видов. Как и в химической таблице Д. И. Менделеева, гомологический закон делает возможным определение и предсказание существования неизвестных таксономических единиц растений с селективными особенностями, носящими ценный характер. Этот закон был сформулирован благодаря изучению параллелизмов, проявляющихся в наследственной изменчивости поколений.

Заключение

Гомологический ряд веществ, характеризующихся общей формульной структурой, но отличающихся гомологической разностью, позволил человеку увеличить химический потенциал веществ, открывать и получать множество новых соединений, используемых во всех сферах жизнедеятельности. Лучше понять фундаментальное явление о том, что физические и химические качественные характеристики могут определяться молекулярной структурой соединения.